Alcoholes y Fenoles
Clasificación de Alcoholes
Monoles
Los monoles son compuestos químicos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno en un hidrocarburo saturado por un solo grupo hidroxilo (OH).
Polioles
Los polioles son aquellos alcoholes en cuya molécula se encuentran dos o más grupos hidroxilo.
Propiedades Físicas de los Alcoholes
Densidad: Todos los alcoholes son menos densos que el agua.
Estado de agregación: Los alcoholes desde el metanol hasta el butanol son líquidos móviles, desde el carbono 5 al 11 son aceitosos y luego pueden solidificar.
Punto de ebullición: Aumenta con el número de átomos de carbono.
Solubilidad: Los alcoholes con pocos átomos de carbono son solubles en agua.
Aromas: Los primeros alcoholes tienen olor semejante al alcohol etílico, el amílico posee olor dulzaino, los siguientes poseen olor poco agradable.
Sabor: Tienen sabor ardiente, los siguientes son casi insípidos.
Propiedades Químicas de los Alcoholes
1) Combustión
Los alcoholes primarios de pocos átomos de carbono arden fácilmente al contacto de la llama. Los superiores presentan más dificultad.
2) Oxidación
A) Los alcoholes primarios por oxidación producen aldehídos.
B) La oxidación fuerte de un alcohol primario o la oxidación suave de un aldehído origina ácidos orgánicos.
C) Cuando los alcoholes secundarios se oxidan producen cetonas.
3) Reacción con el Hidrógeno
A) Con metales alcalinos: Los alcoholes primarios reaccionan con metales alcalinos (Na y K) y con metales alcalinotérreos (Ca).
B) Con ácidos: Los alcoholes reaccionan con ácidos orgánicos o inorgánicos originando ésteres y agua.
4) Reacción del Grupo Hidroxilo
Cuando reacciona el alcohol con un ácido inorgánico, el agua se forma con el hidrógeno del ácido y el grupo hidroxilo del alcohol.
5) Deshidratación de Alcoholes
A) Formación de olefinas: Cuando se trata de un alcohol primario con ácido sulfúrico concentrado a 160°C, se obtiene la olefina del alcohol. Cuando el éster se calienta a 160° origina ácido sulfónico.
B) Formación de éteres: Cuando dos moléculas de alcohol se unen, se produce una pérdida de agua y la formación de un éter óxido o éter.
Propiedades de los Alcoholes Secundarios
Propiedades Físicas
* Si bien son similares a la de los alcoholes primarios, los alcoholes secundarios hierven a menor temperatura que el alcohol primario.
* El punto de fusión es mayor en los alcoholes secundarios.
* Con respecto a la densidad son muy similares.
Propiedades Químicas
* Oxidación: Cuando un alcohol secundario se oxida (en presencia de un catalizador y la temperatura) se forman cetonas con el igual número de átomos de carbono.
Alcoholes Aromáticos
Es cuando un grupo hidroxilo se encuentra sustituyendo a un átomo de hidrógeno de la cadena lateral de un homólogo del benceno.
Propiedades Físicas del Alcohol Bencílico
* Es un líquido incoloro de poco aroma.
* Poco soluble en agua y de mayor densidad que ella.
* Hierve a 204°C y se funde a -15°C.
Propiedades Químicas
* Cuando reacciona con el sodio forma alcoholatos. El alcohol bencílico se transforma en benzilato de sodio y desprende hidrógeno gaseoso.
* El alcohol bencílico reacciona en presencia de ácido sulfúrico formando éteres.
Por Oxidación de Aldehídos o Ácidos
Cuando se trata al alcohol bencílico con un oxidante fuerte como es el permanganato de potasio se obtienen aldehídos benzoico y el ácido benzoico. Cuando reacciona con ácidos origina ésteres o sales orgánicas.
Usos
Cuando se diluye el alcohol bencílico tiene poder como anestésico. Los ésteres que forma se utilizan en medicina y perfumería.
Fenoles
Propiedades Físicas
* Es un sólido que cristaliza en formas de agujas incoloras, funde a 38°C y hierve a 181°C.
* Es higroscópico, por ello se lo encuentra como líquido.
* Es tóxico, antiséptico, tiene sabor ardiente y es corrosivo en contacto con la piel.
* Es soluble en agua y muy soluble en alcohol y éter.
Propiedades Químicas
a) Formación de sales.
b) Formación de éteres.
2) a) Halogenación.
b) Sulfonación.
c) Nitración.
Usos del Fenol
Se utiliza en la preparación de resinas, ácido salicílico y como colorantes. Se utiliza como antiséptico en heridas y en la preparación de gases y algodones fenicados.
Cresoles
Son fenoles derivados del tolueno. Podemos encontrar 3 tipos de cresoles: el ortocresol, metacresol y paracresol. Se obtienen dichos isómeros por medio de la destilación del alquitrán de la hulla. Tienen poder desinfectante más fuerte que el fenol y se utiliza para fabricar desinfectante y antisárnicos como la creolina.
Naftoles
Son compuestos que resultan de sustituir e introducir un grupo hidroxilo en la posición alfa o beta en lugar de un átomo de hidrógeno en el núcleo del naftaleno.
Usos
Se utiliza en medicina como antiséptico y en las industrias para fabricar colorantes.