Propiedades Físicas y Químicas de Alcoholes, Fenoles, Aldehídos, Cetonas y Compuestos Aromáticos

Propiedades Físicas de los Alcoholes

Las propiedades físicas de los alcoholes dependen del peso molecular y del grupo OH, el cual es muy polar y permite la formación de puentes de hidrógeno. Desde el metanol hasta el undecanol son líquidos viscosos, y cuando son mayores al undecanol son sólidos.

  • Puntos de ebullición: Aumentan a medida que crece el número de átomos de carbono, al presentar una mayor energía a la necesaria para romper los puentes de hidrógeno que mantienen unidas a las moléculas.
  • Alcoholes inferiores: Son solubles en agua. Al aumentar su número de átomos de carbono, su solubilidad disminuye.

Propiedades Físicas de los Fenoles

Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos de bajos puntos de fusión, teniendo puntos de ebullición elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno. Son poco solubles en agua, incoloros y se oxidan con facilidad, encontrándose a menudo coloreados.

Propiedades Físicas de Aldehídos y Cetonas

Cada uno son polares, teniendo puntos de ebullición más elevados que los compuestos no polares y de peso molecular comparable.

  • El metanol C12: Es un compuesto líquido, y a partir del C13 en adelante son sólidos. En las cetonas, son líquidas hasta la C10, y las demás de ahí en adelante son sólidas.
  • Aldehídos y cetonas solubles en agua: Los que son de bajo peso molecular, hasta C4, son solubles en agua, la cual disminuye a medida que aumenta el peso molecular de estas, siendo solubles también en solventes orgánicos. Además, los aldehídos de bajo peso molecular tienen olores irritantes y desagradables, pero a partir de C6 presentan olores agradables, y las cetonas son sustancias con olores agradables.

Hidrocarburos Aromáticos

Son compuestos cíclicos muy insaturados, que muestran reacciones características del benceno o similares a su estructura. Entre estos, el benceno posee el mismo número de átomos de carbono C6H6 y de hidrógeno, siendo una molécula muy insaturada.

Características de los Compuestos Aromáticos

Se obtuvieron principalmente de bálsamos, resinas o aceites esenciales. Por ejemplo, el benzaldehído se preparó del aceite de almendras amargas, el tolueno del bálsamo de Tolú, etc.

Propiedades Físicas y Químicas del Benceno

Propiedades Físicas del Benceno

Es un líquido incoloro de olor aromático, menos denso que el agua, poco soluble en agua, insoluble en H2SO4 concentrado, y soluble en disolventes orgánicos. Se solidifica a 5,5 ºC, se obtiene de la hulla y del petróleo, su punto de ebullición es de 80,4 ºC, siendo un gran disolvente orgánico.

Propiedades Químicas del Benceno

Es una molécula insaturada, muy resistente a las reacciones de adición y de oxidación, debido a la deslocalización de los electrones (pi). En su estructura de resonancia posee una hibridación sp2, con ángulos de 120º. Posee mucha estabilidad, reacciona con Br2, CCl4 y con KMnO4 diluido o con ácidos diluidos, y adiciona hidrógeno en presencia de Ni, se divide finamente solo a muy altas temperaturas pero de bajas presiones. Todas sus reacciones son de sustitución aromática electrofílica, pudiendo introducir una gran cantidad de grupos en los anillos aromáticos.

Efecto de los Sustituyentes en el Benceno

Los grupos presentes en los anillos del benceno afectan tanto la velocidad de reacción como el punto donde se produce la sustitución en la orientación de los grupos sustituyentes.

División de los Grupos Sustituyentes

  • Grupos Activadores: Son aquellos que hacen que el anillo aromático sea más reactivo, produciéndose una sustitución electrofílica en las posiciones orto y para.
  • Grupos Inhibidores: Son los que retardan la velocidad de reacción e incorporación de un segundo sustituyente, tendiendo a dirigir al electrófilo hasta la sustitución meta.

Reactividad en la Sustitución: Depende de la tendencia del sustituyente a rechazar o atraer los electrones. Un grupo que libera a los electrones activará el anillo (activador) y los que atraen a los electrones desactivarán el anillo (inhibidor).

Sustitución Electrofílica Aromática

Es una reacción global en la sustitución de un protón H+ del anillo aromático, por un electrófilo E+ y se denomina sustitución electrofílica aromática (Se, Ar). Esta clase de reacciones incluye las sustituciones de protones aromáticos por una amplia variedad de reactivos electrofílicos.

Reactivo de Grignard

Requiere de un solvente éter (CH3-CH2 ó CH2-CH3), se solvata y sirve para estabilizar el reactivo de Grignard. Sirve para la adición de reactivos en compuestos carbonilos como cetonas, aldehídos y formaldehídos.

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