Grupos Funcionales en Biomoléculas

Las biomoléculas se forman a partir de cadenas de carbonos y de grupos funcionales, que son grupos particulares de átomos que determinan las características y la reactividad química de las moléculas. Los más frecuentes en las biomoléculas son:

Hidroxilo

El grupo hidroxilo (—OH), al unirse a carbonos, forma los alcoholes, los cuales son compuestos polares y, por lo tanto, solubles en agua. A temperatura ambiente son líquidos y son muy buenos para formar puentes de hidrógeno.

Nomenclatura: La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo posible.

Usos y aplicaciones: solubles en agua, líquidos en temp. ambiente, desinfectante, disolvente, pinturas, disuelve grasa.

Aldehídos

Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carbonilo (C=O). Las fórmulas generales son RCHO para los aldehídos y R2CO para las cetonas, donde R representa un grupo alquilo o arilo.

Estructura química: Tienen una fórmula general conocida como RCHO, donde R representa una cadena aromática, C es carbono, O es oxígeno y H es hidrógeno. Estos compuestos tienen un grupo funcional llamado carbonilo, que también se encuentra en las cetonas. Características: pueden actuar como reductores, se emplean en industrias para producir pinturas, tinturas, solventes y plásticos, entre otros elementos.

Usos:

• Fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.
• Los aldehídos pueden tener dos efectos importantes: narcóticos e irritantes.
• El glutaraldehído se emplea como desinfectante en frío y en el curtido de pieles, aunque puede causar dermatitis alérgica.
• El aldehído vanílico (vainillina) se emplea en la industria alimentaria y de perfumería.

Propiedades de los aldehídos:

Físicas: La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Químicas: La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia. Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.

Cetonas

Compuestos orgánicos caracterizados por tener un grupo carbonilo en el centro de la estructura. Este grupo consiste en un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno mediante un enlace doble. Al igual que en los aldehídos, la solubilidad en agua disminuye conforme la cadena de carbonos aumenta. Por presentarse en medio de la cadena de carbonos son menos reactivas que los aldehídos.

Propiedades: Las cetonas son generalmente líquidas o sólidas a temperatura ambiente y tienen un olor agradable. Son solubles en disolventes polares, pero insolubles en agua.

Estructura: Un grupo Carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno y además unido a otros dos átomos de carbono. Las cetonas son compuestos de fórmula general RR’CO.

Aplicaciones en la biom: Fijación de tejidos, Desinfección, Síntesis de fármacos, Anestesia.

Aminas

Las aminas son moléculas que contienen enlaces carbono-nitrógeno. El átomo de nitrógeno de una amina tiene un par solitario de electrones y tres enlaces con otros átomos, ya sean de carbono o de hidrógeno. Se utilizan varias nomenclaturas para derivar los nombres de las aminas, pero todas implican el sufijo identificador de clase -ina.

Características: Las aminas son compuestos orgánicos multifuncionales que derivan del amoníaco. Al igual que el amoníaco, las aminas son bases débiles y pueden neutralizar componentes ácidos y mantener el equilibrio del pH en una amplia variedad de productos y aplicaciones.

Propiedades: Poder básico, Solubilidad, Punto de ebullición, Propiedades biológicas.

Ejemplos: Anfetaminas (derivan las más modernas drogas de este grupo), Propilamina (se emplea para elaborar resinas textiles, fármacos, pesticidas y otras substancias químicas), Cadaverina (se encuentra principalmente en la materia orgánica muerta, y es genera el olor putrefacto), Adrenalina.

Aplicaciones: Las aminas son de gran importancia en la industria, se emplean como catalizadores, disolventes, colorantes, medicamentos y como compuestos intermediarios en síntesis de química, también en la industria química. Industria farmacéutica. Industria de caucho, colorantes.

Nomenclatura:

1. La cadena de átomos de carbono continua más larga determina el nombre raíz.
2. La terminación –o, en el nombre del alcano se cambia a -amina, y un número representa la posición del grupo amino en la cadena, el prefijo N-se usa para cada sustituyente en el nitrógeno.
3. Para asignar el nombre común de la amina primaria, se nombra el grupo alquílico unido al átomo de nitrógeno y, el sufijo amina formando una sola palabra.
4. Las aminas secundarias y terciarias que tienen grupos alquílicos iguales se nombran usando el prefijo di o tri con el nombre de la amina.

Ésteres

Los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion protón (H+). Los ésteres pueden también ser formados por ácidos inorgánicos.

Los ésteres de ácidos carboxílicos inferiores son líquidos altamente volátiles. Son poco solubles en agua y tienen una densidad más baja en comparación con el agua. Los puntos de ebullición de los ésteres son más bajos en comparación con otros compuestos orgánicos debido a la falta de enlaces de hidrógeno entre las moléculas. Los ésteres de cadena corta, por ejemplo, el acetato de etilo, que es muy soluble en agua debido a la presencia de enlaces de hidrógeno, son excepciones. Todos los ésteres son incoloros.

A medida que crece la cadena de carbono en las moléculas de éster, su densidad y punto de ebullición aumentan, y sus estados físicos cambian de líquidos aceitosos a sólidos.

Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Usos y aplicaciones: Aromatizantes, Antisépticos, elaboración de fibras semisintéticas.

Haluros de alquilo

Conocidos como haloalcanos, son compuestos en los que uno o más átomos de hidrógeno en un alcano han sido reemplazados por átomos de halógeno (flúor, cloro, bromo o yodo). Son ampliamente utilizados en síntesis orgánica, reacciones químicas y como solventes.

Características y propiedades: Reactividad, Solubilidad, Punto de Ebullición y Fusión, Toxicidad, Mayor capacidad de disolver compuestos orgánicos que los alcanos.

Usos y aplicaciones en la biom: Agentes Anestésicos, Intermediarios en Síntesis Orgánica, Agentes de Contraste, Medicamentos.

Nomenclatura: Su fórmula general es CnH2n+1X. La estructura molecular es muy similar a la de los alcanos, una cadena carbonada formada por la unión de átomos de carbono e hidrógenos.

Hidrocarburos Aromáticos

(o Arenos) son Hidrocarburos, formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, que forman un compuesto cíclico y presentan dobles enlaces resonantes que están conjugados. Son compuestos que poseen una estabilidad excepcional. Debido al aroma agradable e intenso de muchos de sus derivados se los denominan compuestos aromáticos. Son tóxicos.

Propiedades Físicas: Cada uno de estos posee un punto de ebullición, fusión y una densidad, entre otros más. Estos últimos dependen de diferentes factores como lo vendrían siendo el peso molecular de dicho compuesto, así como la simetría del mismo.

Propiedades Químicas: Aromaticidad.

Nomenclatura: Los arenos se nombran utilizando el sufijo «-eno» para indicar la presencia de un anillo bencénico en la molécula. Por ejemplo, el benceno es el areno más simple y se compone de un anillo de seis carbonos con tres enlaces dobles alternados. Reactividad, Estructura cíclica conjugada, Estabilidad, Derivados.

Usos y aplicaciones en la ing biom: Diseño de fármacos, Imagen médica, Biomateriales para implantes.

Macromoléculas

Una macromolécula es una molécula de gran tamaño creada a través de la polimerización de subunidades más pequeñas. Por lo general se componen de miles o más átomos y se dividen en orgánicas e inorgánicas.

Macromoléculas Orgánicas: Son componentes celulares importantes y realizan una amplia gama de funciones necesarias para la supervivencia y el crecimiento de organismos vivos. Las 4 clases de macromoléculas principales son carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.

Carbohidratos: disacáridos (lactosa y sacarosa), monosacáridos (glucosa) y polisacáridos (almidón).

Lípidos: grasas, fosfolípidos, ceras, aceites y esteroides.

Proteínas: queratina (se encuentra en el pelo y las uñas), hormonas, enzimas y anticuerpos.

Ácidos Nucleicos: ADN y ARN.

Macromoléculas inorgánicas: Son aquellas sintetizadas artificialmente por el ser humano mediante diversos procesos químicos, Plásticos comunes, Fibras sintéticas.

Aplicaciones en la biom: Sistemas de administración de fármacos, Ingeniería de tejidos, Formación de productos sanitarios, Sistemas de diagnósticos.

Éteres

Los éteres son compuestos de fórmulas generales R—O—R o Ar—O—R en los que un átomo de oxígeno hace de puente entre dos grupos hidrocarbonados.

Características:

• Son aislantes térmicos.
• Dependiendo de la extensión de la cadena hidrocarbonada puede ser más o menos soluble en el agua.
• Se caracterizan por tener dos cadenas de carbono unidas a través de un átomo de oxígeno (R—O—R).
• Resultan de la condensación de ácidos carboxílicos y un alcohol.

Propiedades Químicas: La función éter es muy estable; los éteres no reaccionan con el Na ni con otras bases fuertes y son buenos disolventes inertes para muchas reacciones.

Propiedades Físicas: Los éteres no tienen hidrógenos activos y no pueden formar puentes de H intermoleculares como los alcoholes. Puesto que no hay asociación molecular sus P.eb. son mucho más bajos que los alcoholes y parecidos o algo más altos que los de los alcanos del mismo peso molecular.

Usos y aplicaciones en la biom: disolventes industriales, éter metil butílico, éter corona.

Nomenclatura:

Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustituyente). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.

Isómeros

Compuestos con la misma fórmula molecular pero sus átomos están acomodados de manera distinta. Los isómeros se dividen en dos clases principales: isómeros estructurales y los estereoisómeros.

Los isómeros estructurales tienen diferente estructura, estos se clasifican en: isómeros de cadena, isómeros de posición e isómeros de función.

Isómeros de cadena

Se caracterizan porque la cadena de las moléculas son diferentes por la estructura.

Isómeros de posición

Son isómeros donde el grupo funcional ocupa una diferente posición.

Isómeros de función

Son aquellos donde la diferente conectividad de los átomos dará lugar a distintos grupos funcionales.

Estereoisómeros

Son isómeros que tienen sus átomos unidos en el mismo orden, pero diferente arreglo en el espacio, y se dividen en dos categorías: diasterómeros y enantiómeros.

Diasterómeros

Son estereoisómeros que no son imágenes especulares en el espacio, es decir, que no son el reflejo el uno del otro.

Enantiómeros

Estas moléculas sí son especulares en el espacio, es decir, que son el reflejo el uno de la otra, pero no son superponibles en dos posiciones.

Ácidos Carboxílicos

Son un grupo de compuestos orgánicos que se caracterizan por contener un grupo funcional carboxilo (-COOH). Este grupo consiste en un átomo de carbono unido a un oxígeno mediante un enlace doble (carbonilo) y a un grupo hidroxilo (-OH) mediante un enlace sencillo. La fórmula general de un ácido carboxílico es R-COOH, donde R representa un grupo alquilo o arilo.

Características: Son ácidos porque el grupo carboxilo puede donar un protón (H+) a una base, formando un ion carboxilato (R-COO−) en solución. Su acidez se debe a la resonancia del ion carboxilato, que estabiliza la carga negativa después de la donación del protón.

Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos, alcoholes y éteres de masa molar comparable.

Usos en la medicina: Antibióticos, Antiinflamatorios.

Isómeros geométricos o cis-trans

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.

Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros.

Isómeros conformacionales

Se diferencian entre sí por la orientación espacial de sus átomos.