Nomenclatura y Fórmulas en Química Orgánica

En química orgánica, es fundamental comprender las diferentes formas de representar las moléculas y cómo nombrarlas correctamente. A continuación, se describen las fórmulas y la nomenclatura de los principales grupos funcionales:

Tipos de Fórmulas Químicas

• Fórmula empírica: Informa sobre la relación más sencilla entre los átomos que forman la molécula.
• Fórmula molecular: Indica el número exacto de los diferentes átomos que constituyen la molécula de esa sustancia. La fórmula molecular siempre es un número entero de veces la fórmula empírica; en ocasiones, ambas fórmulas coinciden.
• Fórmula semidesarrollada: Es la más utilizada, y en ella se detallan algunos enlaces.
• Fórmula desarrollada o expandida: Se utiliza esporádicamente. En ella se indican todos los enlaces que forman la molécula.

Grupos Funcionales

Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos que confieren propiedades químicas específicas a las moléculas orgánicas.

Alcanos (C_nH_2n+2)

Terminación -ano.

Ramificaciones en Alcanos

1. Se elige la cadena más larga; a igualdad de condiciones, la más ramificada.
2. Se numeran los átomos de carbono empezando por el extremo que tenga más cerca una ramificación, de manera que las ramificaciones queden con los números más bajos posibles.
3. Las cadenas laterales se nombran antes que las principales, precedidas por un número localizador, con terminación -ilo, y en orden alfabético. Si un mismo radical se repite, se antepone el prefijo di-, tri-, tetra-, etc.

Propiedades de los Alcanos

Son prácticamente insolubles en agua. Los puntos de fusión y ebullición aumentan con la masa molecular. Escasa reactividad. Arden en presencia de oxígeno formando dióxido de carbono y agua.

Alquenos (C_nH_2n)

Terminación -eno.

Ramificaciones en Alquenos

1. Se elige la cadena más larga; a igualdad de condiciones, la más ramificada.
2. Se numeran los átomos de carbono empezando por el extremo que tenga más cerca el doble enlace, tiene preferencia frente a las ramificaciones.
3. Las cadenas laterales se nombran antes que las principales, precedidas por un número localizador, luego se pone el prefijo de la cadena principal seguido de los localizadores de los dobles enlaces con la terminación -eno, -dieno, -trieno, etc. según el número de dobles enlaces.

Propiedades de los Alquenos

Las propiedades físicas son muy parecidas a las de los alcanos; sin embargo, la reactividad química es mayor debido a la presencia del doble enlace que inestabiliza la molécula.

Alquinos (C_nH_2n-2)

Terminación -ino.

Cuando aparecen dobles y triples enlaces, hay que indicar todos los enlaces, pero con preferencia del doble enlace:

1. Se elige la cadena más larga; a igualdad de condiciones, la que tenga más insaturaciones.
2. Se numeran los átomos de carbono empezando por el extremo que tenga más cerca una insaturación; en caso de igualdad, tiene preferencia el doble enlace.
3. Se escriben primero los radicales, precedidos por un número localizador, luego se pone el prefijo de la cadena principal seguido de los localizadores de las insaturaciones, comenzando por los dobles enlaces.

Propiedades de los Alquinos

Las propiedades físicas son muy parecidas a las de los alcanos, aunque los alquinos suelen tener temperaturas de fusión y ebullición algo más elevadas. La reactividad química de los alquinos es muy elevada debido a la inestabilidad del triple enlace.

Hidrocarburos Alifáticos Cíclicos

Son hidrocarburos formados por cadenas cerradas:

1. Los cicloalcanos se nombran como los hidrocarburos saturados anteponiendo el prefijo ciclo.
2. La prioridad para numerar la da el orden alfabético de los radicales.
3. En los cicloalquenos y cicloalquinos se numeran de forma que las insaturaciones tengan el menor número localizador posible, teniendo preferencia el doble enlace.

Hidrocarburos Aromáticos

Se denominan así a los hidrocarburos que derivan del benceno (C₆H₆). El benceno es un hidrocarburo cíclico de cadena hexagonal, cerrada y plana, cuya molécula tiene una estructura característica, ya que tiene tres enlaces sencillos C—C y tres dobles, alternando entre sí. Los hidrocarburos aromáticos son sólidos o líquidos a temperatura ambiente, debido a su forma simétrica que facilita la aparición de fuerzas intermoleculares.

Nomenclatura de Hidrocarburos Aromáticos

1. Cuando el benceno lleva un radical, se nombra este seguido de la palabra benceno.
2. Si son dos los radicales, se indica su situación relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 o 1,4 (normalmente la designación del número 1 es por orden alfabético), aunque se siguen utilizando los prefijos *orto-* (*o-*), *meta-* (*m-*) y *para-* (*p-*) si se quiere indicar esas mismas posiciones.
3. Si el benceno actúa como radical en otra cadena carbonada, se indica con el nombre de fenil y el correspondiente número localizador.

Derivados Halogenados

Son los compuestos que se obtienen al sustituir en un hidrocarburo uno o más hidrógenos por halógenos (F, Cl, Br, I). Se nombran citando en primer lugar el nombre del halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando la posición que ocupa el halógeno en la cadena. Si un mismo halógeno aparece varias veces, se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, con los correspondientes números localizadores para indicar las veces que se repite.

Alcoholes

Derivados de los hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o más átomos de hidrógeno por grupos —OH. En general, los puntos de fusión y de ebullición de los alcoholes son mucho mayores que los de los hidrocarburos de similar masa molecular. También son bastante solubles en agua, aunque esa solubilidad va disminuyendo a medida que aumenta la masa molecular, de forma que a partir de los diez carbonos la solubilidad de los alcoholes en agua es casi nula.

Nomenclatura de Alcoholes

1. Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación -ol, e indicando la posición del grupo alcohólico con el número localizador más bajo posible. Si hay más de un grupo —OH, se utiliza el sufijo -diol, -triol, etc.
2. En la numeración de los carbonos, el grupo —OH tiene preferencia sobre los dobles y/o triples enlaces.
3. Se escriben primero los radicales con su número localizador, luego el prefijo que indica la longitud de la cadena principal y a continuación las insaturaciones (si las hubiera) y los grupos alcohol; en cada caso, precedidos de sus correspondientes números localizadores.

Éteres

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquilos o arilos mediante un puente de oxígeno, R—O—R’. Tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de similar masa molecular y son buenos disolventes de sustancias orgánicas apolares y poco solubles en agua.

Nomenclatura de Éteres

1. Se indica el nombre de los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra éter. En el caso de que los dos radicales sean idénticos, se simplifica anteponiendo el prefijo di-.
2. También se pueden nombrar interponiendo el interfijo -oxi- entre los dos radicales, unido al nombre de la cadena más simple.

Etil-/1; Metil-/2; prop-/3; but-/4