Ácidos Carboxílicos: Propiedades, Nomenclatura y Reacciones
Definición de Grupo Funcional
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades.
Ácidos Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos que contienen el grupo carboxilo (-COOH).
Son el origen de una serie de compuestos orgánicos como anhídridos de ácido, ésteres, amidas, nitrilos y haluros de ácido.
Resultan de la combinación de un grupo carbonilo y de un grupo hidroxilo.
Propiedades de los Ácidos Carboxílicos
- Apariencia: Los ácidos carboxílicos de cadena corta son líquidos incoloros, de olor penetrante y desagradable.
- Ejemplos: Ácido acético, ácido butírico, ácido fórmico, ácido caproico, ácido 3-metil-2-hexanoico.
- Los ácidos carboxílicos con más de 8 átomos de carbono son sólidos.
Solubilidad
Los ácidos carboxílicos de baja masa molecular (hasta 4 átomos de carbono) son miscibles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta la longitud de la cadena carbonada. A partir de 10 átomos de carbono, se vuelven insolubles en agua.
Punto de Ebullición
El punto de ebullición de los ácidos carboxílicos es más alto que el de los alcoholes, cetonas y aldehídos de peso molecular similar. Esto se debe a que forman dímeros estables unidos por puentes de hidrógeno.
Punto de Fusión
Los ácidos carboxílicos con más de 8 átomos de carbono son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces.
Acidez
Los ácidos carboxílicos se disocian en agua para producir un ion carboxilato y un ion hidronio.
Nomenclatura de los Ácidos Carboxílicos
- La nomenclatura IUPAC emplea el nombre del alcano correspondiente a la cadena más larga que incluye el carbono del grupo carboxilo.
- Se añade el sufijo -oico y la palabra ácido al principio.
- Cuando el grupo carboxilo está unido a un ciclo, se agrega la palabra carboxílico después de la palabra ácido.
- A los ácidos aromáticos se les añade el sufijo -ico u -oico, según corresponda.
Reacciones de los Ácidos Carboxílicos
Oxidación
Se produce el ataque del oxidante sobre un carbono de hidrógeno (C-H) adyacente al anillo bencénico. También se oxidan las cadenas carbonadas más largas hasta el grupo carboxilo.
Hidrólisis
El triple enlace de los nitrilos se puede hidrolizar hasta un ácido carboxílico. La reacción requiere un medio ácido o básico.