Análisis de reacciones químicas de compuestos orgánicos
Aminas
Solubilidad
Anilina + H2O neutra: Poco soluble o insoluble.
Anilina + HCl diluido: Medianamente soluble.
Anilina + Etanol: Soluble.
Basicidad de las aminas (Formación de sales)
Anilina + gotas de HCl concentrado: Al reaccionar el HCl, se solidifica y al instante se evapora (dejando un precipitado blanco en la pared del tubo). Color del vapor semejante al amarillo.
Anilina + gotas de H2SO4 concentrado: Al reaccionar el H2SO4, se forma un precipitado blanco en la pared del tubo. Color del vapor casi transparente.
Anilina + 1ml de H2O + 1ml de FeCl3: Al reaccionar se forma un precipitado marrón que se mezcla con la anilina.
Halogenación
1ml de clorhidrato de metilamina + agua de bromo (Br2): No hubo reacción (NHR). Se desprendió abundante gas, ya que los halógenos formaron enlace iónico con el bromo, generando una reacción exotérmica. Mezcla homogénea.
Clorhidrato de anilina + agua de bromo (Br2): Se formó un precipitado, que luego se separó en dos fases: una capa blanca y otra amarilla (el bromo es menos denso y la anilina es más densa y aceitosa). Mezcla heterogénea.
Reacción con ácido nitroso
1ml de metilamina + 1ml de HCl diluido. Agite y enfríe, agregue a cada tubo 1ml de solución preparada de HNO2: Reacción en mezcla homogénea de color transparente, algo grasiento.
1ml de anilina disuelta en HCl diluido + 1ml de HCl diluido + 1ml de solución preparada de HNO2: La reacción queda de color amarillo anaranjado.
Formación de colorantes azoicos (Reconocimiento de sales de diazonio)
Separe en 4 tubos el producto de la reacción de anilina y ácido:
a) 1ml de fenol + 1 ml de NaOH al 20% y 2ml de agua: Reacción con dos capas, abajo amarillo y arriba amarillo claro.
Resorcinol + 1ml de NaOH al 20% y 2 ml de agua: Reacción de color amarillo claro (se divide en dos capas).
Alfa o beta naftol + 1ml de NaOH al 20% y 2ml de agua: Reacción de color amarillo oscuro, menos intenso (se divide en dos capas).
b) Cuarta porción, caliente suavemente al mechero y tome precaución con el olor del producto. Reconózcalo: olor a caucho quemado.
Amidas: Urea y propiedades
Formación de sales
1ml de solución de urea + 1ml de HNO3 concentrado: Al inicio, la reacción liberó calor, para luego acumular partículas blancas en el fondo.
1ml de solución de urea + 1ml de ácido oxálico: La reacción se homogeniza, no pasa nada.
Reacción de Biuret
a) En un tubo seco, caliente moderadamente una pequeña cantidad de urea sólida hasta que la masa fundida comience a solidificarse (perciba el olor y tome pH): olor a amoníaco y pH de 9-10 aprox.
b) Cuando se haya enfriado el contenido del tubo, disuélvalo en un poco de agua, agregue 1ml de NaOH al 5% y gotas de sulfato cúprico al 1%: con el sulfato cúprico se tornó azulado y luego, con NaOH, un color rosado.
Hidrólisis alcalina
A un tubo de ensayo con urea sólida, agregue gotas de NaOH al 20% y caliente: olor a amoníaco. Al calentar con mechero Bunsen, se condensa y forma un precipitado con pH=10 o 11.
a) 1ml de etanol + 1ml de ácido acético y, por la pared del tubo, gotas de H2SO4 concentrado. Agite, caliente y vierta en un vaso con 50ml de agua. Capte el olor: al agregar H2SO4, quedó como aceite con agua. Antes de calentar, olía a etanol; al verter en agua, a acetona.
b) Repita usando metanol + ácido salicílico sólido y H2SO4 concentrado: olor a alcanfor (similar a mentol).
c) Repita usando metanol, ácido bórico y H2SO4 concentrado. Tape el tubo y caliente. Al desprender vapores, enciéndalos: combustión de ácido bórico (llama verde).
Reacción con sodio
1ml de alcohol primario + trocito de sodio (etanol): Reacción rápida, el sodio flotó, se deshizo y el tubo se calentó (reacción exotérmica).
1ml de alcohol secundario + trocito de sodio (2-propanol): Liberó burbujas de H2, el sodio se volvió blanco (oxidación), reacción lenta, tubo no se calentó.
1ml de alcohol terciario + trocito de sodio (terbutílico): Sodio se disuelve y oxida, reacción intermedia, tubo no se calentó.
1ml de alcohol secundario + (HCl + ZnCl2): Consistencia aceitosa.
1ml de alcohol terciario + (HCl + ZnCl2): Coloración blanca, dos capas.
Oxidación
1ml de etanol + 2ml de KMnO4 y gotas de H2SO4 diluido: color café.
2-propanol + 2ml de KMnO4 y gotas de H2SO4 diluido: casi no hubo reacción.
Terbutanol + 2ml de KMnO4 y gotas de H2SO4 diluido: NHR.
1ml de etanol + KMnO4 y gotas de NaOH al 5%: dos capas.
Test de Yodoformo
1ml de metanol + 1ml de Lugol y gotas de NaOH al 10%: NHR, color café claro.
1ml de etanol + 1ml de Lugol y gotas de NaOH al 10%: precipitado blanco escaso, color del Lugol.
1ml de isopropanol + 1ml de Lugol y gotas de NaOH al 10%: abundante precipitado blanco, color del Lugol.
1ml de terbutanol + 1ml de Lugol y gotas de NaOH al 10%: NHR, color amarillo claro.
Propiedades físicas
Cristales de fenol + H2O: olor a fenol, soluble en agua.
Cristales de fenol + HCl diluido: NHR, olor a fenol, insoluble.
Cristales de fenol + NaOH: olor a fenol, parcialmente soluble, aceitoso al agitar.
Halogenación
1ml de fenol + 1ml de agua de bromo: solución con brumos, color del fenol.
Ácido benzoico + agua de bromo: color naranja del agua de bromo, consistencia viscosa.
Resorcinol + 1ml de agua de bromo: *
Test de FeCl3
1ml de fenol + gotas de FeCl3: color morado.
1ml de resorcinol + gotas de FeCl3: color morado.
1ml de ácido benzoico + gotas de FeCl3: color amarillo, no hay separación de capas.
Hidrocarburos: Alcanos, Alquenos, Alquinos y Benceno
Reacciones de alcanos
Halogenación
2ml de agua de bromo + 2ml de hexano (en la oscuridad): dos fases, color anaranjado intenso y cristalino.
2ml de agua de bromo + 2ml de hexano (luz brillante): dos fases, color anaranjado pálido y opaco (reacción fotosensible).
Oxidación
1ml de KMnO4 diluido + hexano: NHR, insolubles, no se oxida.
Alquenos
Halogenación
1ml de agua de bromo + 2ml de ciclohexeno: arriba anaranjado, abajo amarillo claro.
Oxidación
1ml de KMnO4 + ciclohexeno (test de Baeyer): arriba morado claro, abajo morado oscuro (ácido hexanodioico).
Reacciones del acetileno
Halogenación
Acetileno + agua de bromo: NHR, color más claro.
Oxidación
Acetileno + KMnO4: color café oscuro.
Formación de acetiluros
Acetileno + nitrato de plata amoniacal: precipitado amarillo.
Hidrocarburos aromáticos: Benceno
Solubilidad
Agua + gotas de benceno: insoluble.
Agua + alcohol + benceno: soluble.
Oxidación
1ml de KMnO4 diluido + gotas de benceno: dos fases, poco soluble, color morado, benceno se oxida.
Nitración
1ml de ácido nítrico y sulfúrico concentrado + gotas de benceno: burbujas, color amarillo, gas ámbar, tres fases (reacción exotérmica), cambio de aroma.
