Compuestos Carbonílicos e Isomería: Estructura, Nomenclatura y Tipos

Compuestos Carbonílicos

Los compuestos carbonílicos son sustancias que se caracterizan por la presencia del grupo funcional carbonilo (C=O), donde el carbono y el oxígeno están unidos por un doble enlace. Estos compuestos se forman a través de procesos de oxidación.

Tipos de Compuestos Carbonílicos

  • Aldehídos: Compuestos carbonílicos donde el grupo carbonilo se encuentra unido a un átomo de hidrógeno. Para nombrarlos, se utiliza la terminación «-al».
  • Cetonas: Compuestos carbonílicos en los que el grupo carbonilo está unido a dos grupos alquilo o arilo. Para nombrarlos, se utiliza la terminación «-ona».
  • Ácidos Carboxílicos: Compuestos que contienen el grupo carboxilo (-COOH), formado por un grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo (-OH). Se nombran utilizando la palabra «ácido» al inicio y la terminación «-oico».
  • Ésteres: Derivados de los ácidos carboxílicos, donde el grupo hidroxilo es reemplazado por un grupo alcoxi (-OR). Se nombran utilizando «-oato de alquilo».
  • Éteres: Compuestos que contienen un átomo de oxígeno unido a dos grupos alquilo o arilo. No contienen el grupo carbonilo.

Isomería

La isomería se refiere a la propiedad que tienen ciertos compuestos de poseer la misma fórmula molecular pero diferente estructura o disposición de los átomos en el espacio, lo que genera compuestos con propiedades físicas y químicas distintas.

Tipos de Isomería

  • Isomería de Cadena: Se presenta en compuestos con la misma fórmula molecular pero que difieren en la estructura de la cadena carbonada principal.
  • Isomería de Posición: Se presenta en compuestos con la misma fórmula molecular y la misma cadena, pero que difieren en la posición de un sustituyente o grupo funcional.
  • Isomería de Función: Se presenta en compuestos con la misma fórmula molecular pero que difieren en el grupo funcional principal.
  • Isomería Geométrica (cis-trans): Se presenta en compuestos que tienen la misma fórmula molecular y estructura, pero difieren en la posición de los grupos unidos a un doble enlace o en un ciclo. Se distinguen los isómeros cis (grupos del mismo lado) y trans (grupos en lados opuestos).
  • Isomería Óptica: Se presenta en compuestos que contienen un carbono quiral, es decir, un átomo de carbono unido a cuatro grupos o sustituyentes diferentes. Esto provoca que el compuesto tenga la capacidad de rotar el plano de la luz polarizada, presentando actividad óptica.

Carbono Quiral y Actividad Óptica

Un carbono quiral es un átomo de carbono al que están unidos cuatro grupos de átomos o sustituyentes diferentes. La presencia de un carbono quiral es condición necesaria para que un compuesto presente actividad óptica, es decir, la capacidad de rotar el plano de la luz polarizada.

Ejemplos de Conversiones Isoméricas

  • Alquinos a dienos
  • Alquenos a cicloalcanos
  • Alcoholes a éteres
  • Aldehídos a cetonas
  • Ácidos a ésteres

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