Compuestos Orgánicos

Halogenuros

Propiedades Físicas

• Estado Físico: Miembros inferiores gaseosos y miembros superiores y arilos líquidos.
• Punto de Ebullición: Aumenta proporcionalmente a la cadena carbonada y con el incremento del peso atómico del halógeno (F < Cl < Br < I). Disminuye con las ramificaciones.
• Densidad: Yoduros, Bromuros y policloruros son más densos que el agua. Fluoruros y los monoclorados son menos densos que el agua.

Usos

• Solventes industriales y domésticos: CCl₄, CCl₃, CH₂Cl.
• Reactivos para síntesis orgánicas en industrias.
• Anestésicos general: (Cl₃CH cloroformo) local: ClCH₂-CH₃.
• Extintores de incendio: CCl₄.
• Antisépticos: CHl₃ (iodoformo).
• Antibiótico: Cloromicetina.

Aminas

Propiedades Físicas

• Estado Físico: Miembros inferiores gaseosos y superiores líquidos.
• Punto de Ebullición: Más elevado que los compuestos no polares de igual peso molecular.
• Solubilidad: Las aminas 1º y 2º pueden formar con el agua enlaces de hidrógeno, por lo que los términos de estas series son muy solubles en agua. Las aminas 3º son poco solubles en agua, debido al impedimento estérico de los 3 radicales alquilo para la formación de enlaces de hidrógeno.
• Polaridad: Son compuestos polares al igual que el amoníaco.
• Otros: La metil y etilamina presentan olor a amoníaco y las aminas superiores a pescado.

Usos

• Adrenalina y norepinefrina (hormonas estimulantes del sistema nervioso).
• La epinefrina y norepinefrina se utilizan como drogas, obtenidos de extractos de plantas o por síntesis de laboratorio.
• Aditivos: efedrina, anfetaminas (estimulantes), benzedrex (anticongestivo nasal), codeína, heroína y morfina.

Éteres

Propiedades Físicas

• Estado Físico: Los dos primeros miembros son gases a temperatura ambiente, los siguientes miembros son líquidos y muy volátiles.
• Punto de Ebullición: Las moléculas de los éteres, al carecer de grupos -OH, no pueden asociarse a través de enlaces de hidrógeno por lo que sus puntos de fusión y ebullición son bajos, comparados con los HC de análogo peso molecular.
• Solubilidad: Pocos solubles en agua.
• Densidad: Menos denso que el agua.
• Polaridad: Débilmente polares.

Usos

• Disolventes en las reacciones orgánicas entre los cuales los más empleados son el dietil éter y tetrahidrofurano.
• Reactivos orgánicos y anestésicos.

Alcoholes

Propiedades Físicas

• Estado Físico: Hasta 11 átomos de carbono son líquidos, alcoholes con más de 11 átomos de carbono son sólidos.
• Punto de Ebullición y Fusión: Es mayor que los HC de igual peso molecular por la formación de puentes de hidrógeno. Aumenta proporcionalmente a la cadena carbonada y disminuye con las ramificaciones.
• Solubilidad: Los alcoholes inferiores son solubles en agua esto se debe a que el grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrofoba, por lo cual en la medida que aumenta en disolventes poco polares, así encontramos que los alcoholes con más de 5 átomos de carbono disminuyen en su solubilidad en agua a medida que el grupo -R aumenta en su tamaño. Los alcoholes polihidroxilados como los glicoles son miscibles en agua hasta 7 átomos de carbono.
• Disolventes: El grupo hidrofobo: -R puede disolver compuestos orgánicos. El grupo hidrofílico: puede disolver reactivos inorgánicos.

Usos

• Metanol: Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella. Se utiliza como disolvente para pintura y combustible es venenosa y produce ceguera cuando se inhala.
• Etanol: Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón) se utiliza como solvente, agente de limpieza, reactivo químico, fabricación de bebidas.
• Isopropanol: Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extracción, intermedio de síntesis, y antisépticos. Es un producto tóxico por vía oral, inhalación o ingestión.
• Etilenglicol: Recibió el nombre de glicol: Wurtz lo descubrió en 1855, notó un cierto sabor dulce, se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico, intermedio de síntesis explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sintéticas. Es tóxico por ingestión.
• Alcohol con 3 a 5 átomos de carbono: Disolvente como plastificantes.
• Alcoholes con 12 átomos de carbono: Fabricación de detergente.
• Glicerol: Lubricantes, edulcorantes, fabricación de explosivos

Fenoles

Propiedades Físicas

• Estado Físico: En estado puro son incoloras, sin embargo se oxidan con facilidad, por lo que se les encuentran colorados.
• Punto de Ebullición: Bastante elevado en comparación con otros compuestos aromáticos, debido a la capacidad de formar puentes de hidrógeno.
• Solubilidad: Tiene cierta solubilidad en agua. Formación de puentes de hidrógeno.

Usos

• Solventes, desinfectantes, germicidas, anestésicos locales.

Ácidos Carboxílicos

Propiedades Físicas

• Estado Físico: Los ácidos hasta 8 átomos de carbono son líquidos, los demás sólidos.
• Olor: Los miembros inferiores tienen olores fuertes y repugnantes.
• Punto de Ebullición: Hierven a temperaturas más altas que los alcoholes, por la formación de dímeros estables por puentes de hidrógeno.
• Solubilidad: Los primeros miembros de los alifáticos (hasta 4 átomos de carbono) son miscibles en toda su proporciones con el agua (puentes de H). Los aromáticos son pocos solubles en agua. Son muy solubles en alcoholes y solventes orgánicos pocos polares (éter, benceno)

Usos

• Ácido Fórmico: Se utiliza en la industria de la tintorería de textiles, como disolvente y pesticida.
• Ácido Acético: Componente principal del vinagre, se emplea como disolvente, como materia prima en la obtención de acetona, acetato, aspirinas.
• Ácido Benzoico: Se utiliza como ingrediente en medicina, como preservador de alimentos y en síntesis.
• Ácido Oxálico: Se utiliza para quitar manchas de hierro y tintas. También se utiliza en tintorería.
• Ácido Adípico: En la fabricación nylon 76 y el ácido hialurónico, en la obtención de poliésteres.
• Ácidos Grasos de C6 a C18: Están presentes en las grasas y aceites.

Aldehídos y Cetonas

Propiedades Físicas

• Punto de Ebullición: Mayores que los alcanos (compuestos no polares) por ser compuestos polares las moléculas están unidas por atracción dipolo-dipolo. Menores que los alcoholes y ácidos carboxílicos (no forman puentes de hidrógeno)
• Solubilidad: Los primeros miembros hasta 5 átomos de carbono son solubles en agua (forman puentes de hidrógeno). Son muy solubles en alcoholes.

Usos

• Preservación de especímenes biológicos (formaldehído en solución acuosa a-formalina).
• Fabricación de polímeros y medicinas (acetaldehído).
• Solventes industriales (acetona y etilmetilcetona)
• Saborizante y aditivos para alimentos, medicinas y aromas, butilaldehído (olor a mantequilla), acetofenona (pistacho), trans-cinamaldehído (canela), alcanfor (alcanforado).

Propiedades Físicas de los Derivados de Ácido

• Polaridad: Son polares por la presencia del grupo C=O.
• Punto de Ebullición: Los haluros de ácido, anhídridos y ésteres tienen punto de ebullición similares a los aldehídos y cetonas (presentan atracción dipolo-dipolo). Los ácidos carboxílicos y los nitrilos tienen mayor punto de ebullición que los haluros, anhídridos y ésteres. Los ácidos carboxílicos forman dímeros y en los nitrilos hay una fuerte atracción dipolar entre los grupos C≡N. Las amidas tienen punto de ebullición muy altos (forman puentes de H).
• Solubilidad: Son solubles en solventes orgánicos ordinarios (alcoholes, éteres, cloruros orgánicos e hidrocarburos aromáticos). Los ésteres y las amidas de bajo peso molecular son solubles en agua (puentes de H); la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono.
• Olor: Muchos ésteres tienen olores agradables mientras que los haluros de ácido y anhídridos tienen olores irritantes y fuertes

Haluros de Ácido

Son llamados también haluros de acilo. Estructura condensada: RCOX. Las más comunes son los cloruros de ácido. No se hallan en la naturaleza, porque son fácilmente atacados por el agua. Son usados en la síntesis de otros compuestos orgánicos (ésteres, amidas, anhídridos)

Ésteres

Son muy abundantes en la naturaleza por ser compuestos estables. Estructura condensada: RCOOR. Los ésteres más volátiles tienen olores agradables y se encuentran en los aceites esenciales de frutas y flores. Se utilizan para la preparación de perfumes y aromas artificiales. Utilizado también por los insectos para comunicarse (feromonas sexuales). Los ésteres del glicerol (triglicéridos) son fuente de energía, los fosfolípidos forman las membranas celulares, son productos naturales muy abundantes.

Anhídridos

Estructura condensada: RCOOCCOR. Son utilizados en la síntesis de fármacos como en la aspirina y en la fabricación de fibras y plásticos. La palabra anhídrido significa sin agua, debido a que se forma por la reacción de dos moléculas de ácidos carboxílicos, con pérdida de una molécula de agua.

Amidas

Son moléculas neutras. El par de electrones no compartido no se localiza sobre el átomo de nitrógeno, sino que se encuentra deslocalizado por resonancia, en el átomo de oxígeno del grupo carbonilo. Es importante porque forman parte de la estructura de polímeros, llamados poliamidas:

• Sintéticas: Un ejemplo el nylon 66 se prepara a partir de ácido adípico y la hexametilendiamina.
• Naturales: Entre las que se encuentran las proteínas, donde el enlace amida une los aminoácidos constituyentes y a través de puentes de hidrógeno mantiene la forma tridimensional de estas moléculas.

Nitrilos o Cianuros

Se les clasifica como derivados de ácido porque se hidrolizan a ácidos carboxílicos. El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno negativo. Son moderadamente tóxicos. Se utiliza para producir papel, pinturas, textiles y plásticos. Están presentes en las sustancias químicas que se utilizan para revelar fotografías. El gas de cianuro se utiliza para exterminar plantas