Isómeros

Diasteroisómeros

Son estereoisómeros que no son superponibles ni imágenes especulares entre sí, es decir, no son enantiómeros.

Isómeros conformacionales

Son estereoisómeros que pueden interconvertirse a temperatura ambiente mediante rotación en torno a enlaces simples, modificando su orientación espacial.

Isómeros estructurales

Son isómeros que difieren en el orden en que sus átomos están unidos.

Nomenclatura y configuración

Isomería Z/E

Los isómeros Z tienen los grupos de mayor prioridad en el mismo lado del doble enlace, mientras que los isómeros E tienen los grupos de mayor prioridad en lados opuestos.

Configuración eritro/treo

En la configuración eritro, los grupos idénticos están del mismo lado en la proyección de Fischer, mientras que en la configuración treo, los grupos idénticos están en lados opuestos.

Reactividad

Grupos salientes

Los aldehídos y cetonas tienen malos grupos salientes, mientras que los ésteres tienen buenos grupos salientes.

Hidrógenos terciarios

Los hidrógenos terciarios son más reactivos en reacciones de halogenación debido a la estabilización por hiperconjugación.

Enlaces y fuerzas intermoleculares

Enlace de hidrógeno

Es una interacción entre un átomo de hidrógeno unido covalentemente a un átomo electronegativo (O, N o F) y otro átomo electronegativo.

Teoría ácido-base de Lewis

Una base de Lewis es una especie que puede donar un par de electrones, mientras que un ácido de Lewis es una especie que puede aceptar un par de electrones.

Termodinámica

Variables termodinámicas

• ΔG (energía libre de Gibbs): Energía útil para la reacción. Si es negativa, la reacción es espontánea.
• ΔH (entalpía): Calor de reacción.
• ΔS (entropía): Grado de desorden del sistema.

Ecuación de Gibbs

ΔG = ΔH – TΔS

Hibridación

• sp: Geometría lineal (180°).
• sp2: Geometría trigonal plana (120°).
• sp3: Geometría tetraédrica (109.5°). Ejemplos: NH3 (107.3°) y NH4+ (109.5°).

Reacciones orgánicas

Tautomería

Es el movimiento de electrones y átomos de hidrógeno que resulta en isómeros estructurales llamados tautómeros.

Ácidos carboxílicos

• Reacción con alcoholes: Formación de ésteres.

Ésteres

• Reacción con bases: Formación de acetatos.
• Reacción con ácidos: Formación de ácidos carboxílicos.

Compuestos meso

Son compuestos con centros quirales que poseen un plano de simetría y, por lo tanto, no presentan actividad óptica.