Conformación de Alcanos
Conformaciones
Diferentes arreglos u ordenamientos espaciales de una molécula, generados por la rotación de enlaces simples.
Conformación de Cicloalcanos
El anillo puede variar su conformación silla de una a otra como consecuencia de este movimiento, las posiciones axiales pasan a ser ecuatoriales y viceversa. Esto es especialmente relevante cuando el anillo de ciclohexano posee sustituyentes.
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina también olefinas.
El alqueno más simple es el eteno, conocido también como etileno.
CH2=CH2 Eteno
- Seleccionar la cadena de carbonos más larga (principal) que contenga el doble enlace (o el mayor número de dobles enlaces).
- El nombre fundamental del alqueno se generará cambiando la terminación -ano, correspondiente al alcano con el mismo número de carbonos, por la terminación -eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc.).
- Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble enlace, e indicar la posición del doble enlace por el número que corresponda al primer carbono del mismo (1-penteno, 2-penteno, etc.).
- Indicar el número de grupos alquilo y su posición de unión a la cadena principal.
- Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene tres enlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc.
- La numeración de la cadena se efectúa de manera que a los enlaces dobles se les asigne los localizadores más bajos posibles.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C.
Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno.
La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.
- Se elige como cadena principal la cadena más larga, que contenga el mayor número de enlaces triples.
- El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminación -ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por la terminación -ino.
- La cadena se numera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el número más bajo posible.
Alqueninos
- Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el mayor número de enlaces dobles y triples.
- El compuesto se nombra como -enino.
- La cadena principal se numera de manera que los números de los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple enlace.
- En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.
- Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones, la cadena principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono.
- Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de átomos de carbono, la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles.
Aromáticos
Los Hidrocarburos Aromáticos, son compuestos cíclicos de 6 átomos de Carbono.
Se caracterizan por la presencia de dobles enlaces conjugados.
El más simple es el benceno C6H6.
Cuando se remueve un átomo de Hidrógeno de la molécula de benceno, C6H6, el grupo resultante, C6H5-, es llamado “fenil”.
Los Anillos Cíclicos disustituidos se pueden nombrar como orto (o), meta (m) y para (p), refiriéndose a la ubicación con respecto a uno de sus sustituyentes (principal), que se encuentra en el carbono 1.
- orto (posición 1,2)
- meta (posición 1,3)
- para (posición 1,4)
Grupos Funcionales
- Clasifica a los compuestos orgánicos de acuerdo a sus propiedades físicas.
- Clasifica a los compuestos orgánicos de acuerdo a su reactividad.
- Entrega reglas comunes para nombrar los compuestos orgánicos.
Alcoholes
Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.
Su fórmula general es R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo.
Se pueden clasificar en alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres comunes para las cadenas de entre 1 y 4 átomos de carbono.
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
- Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo.
- La terminación -o del hidrocarburo se cambia por -ol.
- La cadena se enumera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor número posible.
- Si hay más de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.
- Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su número localizador.
Fenoles
- Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes, el sufijo -ol en el nombre del hidrocarburo aromático.
- Los fenoles se nombran como derivados del fenol.
- Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número, o mediante los prefijos orto, meta, para.
Glicoles
Los glicoles son compuestos que poseen dos, o más, grupos alcoholes unidos a carbonos adyacentes.
Propiedades de los Alcoholes
Los alcoholes poseen características polares, debido al átomo de oxígeno que es electronegativo.
Los alcoholes poseen la capacidad de formar puentes de Hidrógeno, esto se debe a que puede crearse un dipolo en la estructura; estos compuestos se asemejan al agua.
Esto produce que la estructura posea una parte polar y otra apolar.
Mientras más larga la cadena carbonada, la solubilidad en agua disminuye.
Comparados con los alcanos correspondientes, los alcoholes presentan mayores temperaturas de ebullición y, a la vez, son más solubles en agua, debido a la presencia de los grupos –OH.
En solución, los alcoholes se comportan como ácidos débiles.
Mientras mayor ramificación menor será el carácter ácido.
Los alcoholes tienden a oxidarse, formando aldehídos y cetonas.
Estas reacciones dependen del tipo de alcohol.
Haluros de Alquilo
Son compuestos en los que, por lo menos, un átomo de hidrógeno del hidrocarburo es reemplazado por un átomo de halógeno (Cl, Br, I).
Se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, según la posición del carbono al que está unido el halógeno.
Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes de manera que se da el nombre del halógeno precedido de su localizador y seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente:
Se enumera la cadena carbonada principal de tal forma que los sustituyentes queden con la menor numeración.
Los halógenos sustituyentes se indican por los prefijos flúor-, cloro-, bromo- , yodo-; éstos se ponen en orden alfabético.
Propiedades de los Haluros de Alquilo
Los puntos de ebullición de haluros de alcano son un poco mayor, que los puntos de ebullición de hidrocarburos de igual estructura y peso molecular.
Los haluros de alquilo poseen un cierto carácter polar, porque los halógenos son más electronegativos que el carbono.
Éteres
Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas alquílicas que pueden ser iguales o diferentes.
El más conocido es el éter dietílico que se empleaba como agente anestésico en operaciones quirúrgicas.
Los éteres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra según la IUPAC, considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeño con el oxígeno, al que se denomina grupo alcoxi.
Propiedades de Éteres
Los éteres tienen atracciones dipolo-dipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho más débiles que las interacciones por puentes de hidrógeno.
Los éteres, al no poder formar enlaces de hidrógeno entre sí, son más volátiles que los alcoholes con pesos moleculares semejantes.
Los éteres son miscibles en los alcoholes, y sólo el CH3OCH3 es soluble en agua.
Aldehídos y Cetonas
Contienen el grupo funcional carbonilo (C=O).
Son la clase de compuestos que más se encuentra en estado natural.
Coenzima presente en gran número de reacciones metabólicas.
La cetona hidrocortisona es una hormona esteroidal que segregan las glándulas suprarrenales.
En los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono y a un átomo de hidrógeno.
En las cetonas el grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono.
El grupo carbonilo es polar de manera que la mayor parte de los aldehídos y cetonas son más solubles en agua, que los correspondientes hidrocarburos análogos.
Aldehídos
Los nombres de los aldehídos se construyen cambiando la –o final del nombre de alcano, por la terminación -al.
El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el número 1.
Si el grupo aldehído está unido a un anillo se usa el sufijo –carbaldehído.
Cetonas
Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano, por la terminación -ona.
En las cetonas de cadena abierta, se enumera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el número más bajo posible.
En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el número 1.
Propiedades de Aldehídos y Cetonas
Como el oxígeno es más electronegativo que el carbono, la densidad electrónica está desigualmente compartida.
Este efecto se pone de manifiesto al escribir la dos estructuras de resonancia de un grupo carbonilo.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí, pero la presencia de dos pares de electrones no compartidos sobre el átomo de oxígeno, permite la formación de puentes de hidrógeno con otros compuestos que tengan enlaces O-H o N-H.
Aminas
Son compuestos que poseen el grupo amino (-NH2) en su estructura.
Se consideran compuestos derivados del amoníaco, por lo tanto presentan propiedades básicas.
Se clasifican en primarias (RNH2), secundarias (R2NH), o terciarias (R3N), dependiendo del número de sustituyentes orgánicos unidos al nitrógeno.
- Metilamina (CH3NH2) → Amina Primaria
- Dimetilamina [(CH3)2NH] → Amina Secundaria
- Trimetilamina [(CH3)3N] → Amina Terciaria
Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina.
Cuando las aminas no son el grupo funcional principal se nombran llamando al grupo -NH2 como amino.
El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un número que indique su posición en la cadena o anillo de átomos.
Otra forma, es nombrarlas de manera semejante a la de los alcoholes, sustituyendo la terminación -o de alcano por la terminación -amina.
Se emplea el prefijo N- para cada cadena alifática que se encuentre sobre el átomo de nitrógeno.
Una de las aminas mas conocidas es la anilina y se puede tomar como base para nombrar sus derivados.
Propiedades de Aminas
Una amina puede comportarse como una base de Lewis, debido al par de electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno.
Una amina puede actuar también como base de Brönsted-Lowry aceptando el protón de un ácido.
La estabilidad relativa de la sales de amonio resultantes permite explicar la diferente basicidad de una serie de aminas.
- Base más débil menor pKa para el ion amonio
- Base más fuerte mayor pKa para el ion amonio
Dentro de los compuestos orgánicos, se encuentran algunas aminas que son muy conocidas: Estructura doble hélice de DNA.