Grupos Funcionales y Reacciones en Química Orgánica

A continuación, se presenta una descripción concisa de los principales grupos funcionales, sus características y reacciones más importantes en química orgánica.

Grupos Funcionales Principales

1. Derivados Halogenados: Clorometano, diclorometano, triclorometano, tetraclorometano.
2. Éteres: (sufijo -éter) R – O – R’. Se separa al nombrar: dimetil éter (metoximetano), metil propil éter (metoxipropano), fenil metil éter (metoxibenceno).
3. Aminas: (amina) R- NH₂. Separar: metil amina, isopropil amina, anilina (benceno). Si no es principal = amino.
4. Alcoholes: (-ol) R- OH. Primario (C primario), Secundario y terciario. Se nombra unido: etanodiol, propanotriol. Si no es principal = hidroxi.
5. Fenoles: (fenol) OH unido al núcleo bencénico (orto, meta, para). Ácido orto-hidroxibenzoico, meta-clorofenol.

Grupo Carbonilo (C=O)

El grupo carbonilo es altamente reactivo y presente en varios grupos funcionales importantes:

1. Cetonas: (-ona) R – CO – R’. Van al medio de la cadena. Pentanona (o propil metil cetona).
2. Aldehídos: (-al) R – CHO. Grupo carbonilo al extremo. Butanal.
3. Amidas: (amida) R – CO – NH₂. Butanamida.
4. Ésteres: (-ato) R – COO. Nombrar hasta grupo carbonilo -> -ato. El resto -> -ilo. Propanoato de isopropilo.
5. Ácidos Carboxílicos: (-oico) R – COOH. Ácido etanoico, ácido benzoico.

Oxidación de Alcoholes

• Alcohol primario —^ox–> aldehído (se pierden 2H)
• Alcohol secundario —^ox–> cetona
• 2 alcoholes –> (uno pierde OH y otro H) éter
• Aldehído (o alcohol primario —^{ox completa}–> ácido carboxílico
• Alcohol primario + ácido carboxílico –> éster + H₂O (esterificación)
• Amina primaria + ácido carboxílico –> amida

Reacciones Químicas

• Reactante (Sustrato): Átomo de carbono que destruye enlaces y forma nuevos.
• Reactivo: Sustancia inorgánica u orgánica que causa la reacción e interacción de tipo eléctrica:
  • Nucleófilo: Carga negativa o par de electrones no compartidos (OH^–, alcoholes, NH₃, aminas y agua).
  • Electrófilo: Carga positiva o átomo deficiente de electrones (H₃O⁺, halógenos, cloruro de aluminio AlCl₃).

Tipos de Reacciones

1. Sustitución:
   • Electrófila: Alcanos, C pierde hidrógeno y es atacado por electrófilo.
   • Nucleófila: C queda con déficit, entra nucleófilo (OH^–, Br^–).
2. Adición: De insaturados a saturados (alquenos, alquinos, hidrocarburos aromáticos). Se adicionan halógenos e hidrógeno.
   • Ley de Markovnikov: El H se une al C con más H en el doble/triple enlace, el halógeno al otro.
   • Adición de hidrógeno: Catalizadores.
   • Adición de agua en medio ácido: Alcohol.
3. Eliminación: Saturados –> insaturados.
4. Efecto Inductivo: Capacidad de un átomo de polarizar un enlace (Cl₂). Grupos funcionales tienen efecto inductivo –> más reactivos. Hidrocarburos son apolares. Efecto estérico: Sustratos voluminosos impiden acercamiento del nucleófilo entrante; el átomo de C está protegido. Más masa molar –> + Carbono.
5. Redox:
   • Oxidación: Disminuyen H, incrementa O, N o halógenos (elementos más electronegativos que el C).
   • Reducción: Aumenta H, disminuye lo otro.

Ejemplo: Oxidación del Metano a CO₂

1. Metano (CH₄); número de oxidación: -4.
2. Metanol (CH₃OH); pierde un H al unirse con O, número de oxidación: -2.
3. Metanal (HCHO); pierde H, se une a O, O doble enlace al C, número de oxidación: 0.
4. Ácido metanoico (HCOOH); se oxida, enlace simple OH y doble del O, número de oxidación: +2.
5. CO₂; pierde dos H, número de oxidación: +4.

Más reducido: Metano. Más oxidado: CO₂.

Reacciones Específicas

• Reacciones de Alcanos:
  1. Sustitución, vía Radicales Libres
• Reacciones de Alquenos y Alquinos:
  2. Adición al Doble enlace
• Reacciones de Alcoholes
  
  1. Reacciones de Oxidación: Los alcoholes se oxidan a compuestos carbonílicos, Carbono unido por doble enlace a Oxígeno (C=O).
     1. Los alcoholes primarios se oxidan a ácidos carboxílicos, teniendo como intermediario un aldehído (los aldehídos se oxidan con gran facilidad y forman ácidos carboxílicos). La oxidación, en general, implica la pérdida de hidrógeno y la ganancia de oxígeno.
     2. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.
     3. Los alcoholes terciarios no se oxidan.

Agentes Oxidantes Comunes

• Dicromato de potasio en medio ácido (K₂Cr₂O₇/H⁺(ac))
• Permanganato de potasio en medio alcalino o en medio ácido, (KMnO₄/OH^–(ac), KMnO₄/H⁺(ac)), etc.
• Trióxido de cromo en piridina, en un medio no acuoso como diclorometano, (CrO₃/Py/CH₂Cl₂), condición de oxidación suave: un alcohol primario se oxida sólo a aldehído.

Reacciones de Adición en Aldehídos y Cetonas

• Formación de acetales y cetales: Los alcoholes se adicionan a los aldehídos y cetonas para formar acetales y cetales respectivamente. Estas reacciones son reversibles y catalizadas por ácidos.
  1. La adición de una sola molécula de alcohol a un aldehído o cetona, forma un hemiacetal o un hemicetal respectivamente.
  2. Los hemiacetales o hemicetales pueden seguir adicionando otra molécula de alcohol, igual o distinta, para formar un acetal o un cetal, con eliminación de una molécula de agua.

Reacciones de Ácidos Carboxílicos

• Formación de ésteres y amidas.
  1. Reacción de esterificación o formación de ésteres: es la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol, con eliminación de una molécula de agua. Este tipo de reacciones son catalizadas por ácidos minerales.
  2. Reacción entre un ácido carboxílico y una amina primaria o secundaria, da origen a una amida, con eliminación de una molécula de agua.