Los hidrocarburos (HC) son compuestos formados por carbono (C) e hidrógeno (H). Se clasifican en:
- Alifáticos:
- Lineales (ramificados): alcanos, alquenos, alquinos.
- Cíclicos: cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos.
- Aromáticos: benceno y derivados del benceno.
Alcanos, Alquenos y Alquinos
- Alcanos: Presentan enlaces simples. Fórmula general: CnH2n+2.
- Alquenos: Presentan enlaces dobles. Fórmula general: CnH2n.
- Alquinos: Presentan enlaces triples. Fórmula general: CnH2n-2.
Isómeros
- Isómeros de posición: Compuestos con la misma fórmula molecular (FM), diferentes propiedades físicas y químicas, distinta fórmula desarrollada (FD) y diferente ubicación de los dobles y triples enlaces (DYTE).
- Radicales alquílicos (o alquilo): Alcanos que han perdido un átomo de hidrógeno (-H).
- Isómeros geométricos: Misma FM y fórmula estructural, pero diferente disposición espacial. Se presentan en alquenos donde cada carbono del doble enlace tiene sustituyentes diferentes.
Prefijos para nombrar la cantidad de átomos de carbono:
MET (1), ET (2), PROP (3), BUT (4), PENT (5), HEX (6), HEPT (7), OCT (8), NON (9), DEC (10).
Propiedades del Benceno
- Propiedades físicas: El benceno es un solvente orgánico. Disuelve gases, no se mezcla con el agua, es tóxico e inflamable.
- Propiedades químicas: Fórmula molecular: C6H6. Es un hexano con dobles enlaces alternados, pero estos dobles enlaces no son fijos (máximo 3).
Destilación Secundaria o Craqueo
Algunas fracciones obtenidas en la destilación primaria se someten a una destilación secundaria o craqueo. Este proceso rompe las cadenas largas de hidrocarburos para obtener cadenas más pequeñas.
- Craqueo térmico: Las moléculas se rompen a altas temperaturas (700°C) y presiones.
- Craqueo catalítico: Se utilizan catalizadores a temperaturas más bajas (500°C). Es menos contaminante, se obtienen productos más específicos y requiere menos energía. Permite obtener muchos de los hidrocarburos empleados en la industria petroquímica y naftas.
El Carbono y los Hidrocarburos
Los hidrocarburos pueden ser sintetizados artificialmente en gran proporción. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí formando cadenas estables. También pueden formar enlaces múltiples con otros átomos de carbono, oxígeno, azufre y nitrógeno. Estas uniones son fuertes, y el pequeño tamaño de los átomos de carbono permite la formación de enlaces dobles o triples. Estas características explican la gran cantidad y variedad estructural de los compuestos orgánicos. Por ello, a menudo es necesario representarlos con fórmulas estructurales y modelos moleculares, no solo con su fórmula molecular.
Nomenclatura de Hidrocarburos
Los compuestos de carbono más sencillos son los hidrocarburos alifáticos. Los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos. Los de cadena cerrada se clasifican en cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.
El nombre sistemático de un hidrocarburo lineal y de cadena abierta consta de:
- Un prefijo: indica el número de carbonos de la cadena principal.
- Un sufijo: indica el tipo de hidrocarburo (ano, eno, ino).
Ejemplos: CH4 (metano), CH3-CH3 (etano).
En alquenos y alquinos, la posición del doble o triple enlace se indica con un número. Se numera la cadena comenzando por el extremo más próximo al doble o triple enlace. El número se escribe delante del nombre, separado por un guion.
Ejemplos: CH2=CH-CH2-CH3 (1-buteno), CH3-CH=CH-CH3 (2-buteno).
Los hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada se nombran anteponiendo el prefijo «ciclo» al nombre del hidrocarburo. Ejemplos: ciclohexano, ciclohexeno.
Los hidrocarburos aromáticos derivan del benceno (C6H6). Su estructura es cíclica, con los átomos de carbono formando un hexágono y tres dobles enlaces alternados que no ocupan posiciones fijas.
Hidrocarburos Ramificados
En los hidrocarburos ramificados, cada ramificación proviene de la pérdida de un átomo de hidrógeno del hidrocarburo correspondiente y se denomina radical (-R). Ejemplo: la pérdida de un H del metano (CH4) origina el radical metilo (CH3-).
Si en un hidrocarburo lineal se reemplaza un hidrógeno por un radical alquílico, se obtiene un hidrocarburo de cadena ramificada. Ejemplo: butano (CH3-CH2-CH2-CH3), metilpropano (CH3-CH(CH3)-CH3).
Para nombrar los hidrocarburos ramificados:
- Se elige la cadena principal. Si hay dobles enlaces, la cadena principal es la que los contiene. La cadena principal es la sucesión más larga de carbonos.
- Se enumera la cadena principal.
- Se nombran primero las ramificaciones, ordenándolas alfabéticamente.
- Si hay más de una ramificación del mismo tipo, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc.
- Se indica la ubicación de cada ramificación en la cadena con números, separados por guiones.
- En alquenos y alquinos, se indica la ubicación del doble o triple enlace con un número delante del nombre de la cadena principal, también separado por un guion.
Ejemplos: CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 (2,3-dimetilhexano), CH3-CH=C(CH3)-CH(CH3)-CH3 (3,4-dimetil-2-penteno).
En los hidrocarburos aromáticos derivados del benceno, se antepone el nombre del radical al nombre «benceno». Si hay más de un radical, su posición se indica con números o con los prefijos orto- (o), meta- (m) y para- (p), según estén contiguos, alternados u opuestos, respectivamente.