El carbono (C) en la tabla periódica
El carbono (C) está ubicado en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia.
El carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del átomo que se enlazan).
Hidrocarburos Simples
Los hidrocarburos simples son compuestos orgánicos que sólo contienen carbono e hidrógeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas alcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en la molécula.
Alcanos
Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen sólo enlaces sencillos de carbono-carbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el número de los átomos de carbono en la molécula, con la raíz que termina en “ano”.
La fórmula química para cualquier alcano se encuentra en la expresión CnH2n + 2, donde n es el número de carbonos que se enlazan.
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todos entran en reacciones de combustión con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua de vapor. Muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido común más liviano.
Alquenos
La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por moléculas que contienen por lo menos un par de carbonos de enlace doble.
Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convención que la usada por los alcanos. Se combina con la terminación “eno”.
La fórmula química para los alquenos simples sigue la expresión CnH2n. Debido a que uno de los pares de carbono está doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos.
Alquinos
Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son moléculas que contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en este caso será triple. Tal como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un prefijo con la terminación “ino” para denotar un enlace triple.
La fórmula química para los alquinos simples sigue la expresión CnH2n-2.
Clasificación de los Compuestos Orgánicos
Los hidrocarburos se pueden tomar como base para hacer una clasificación de los compuestos orgánicos.
Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupación de átomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos. Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un átomo de hidrógeno por un halógeno obtendremos un derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos átomos de hidrógeno por uno de oxígeno podemos general un aldehído (si la sustitución ocurre en un átomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitución se hace en un carbono intermedio).
Podemos clasificar los compuestos orgánicos en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.
Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de oxígeno, hablaremos de compuestos oxigenados o funciones oxigenadas (alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres, sales).
Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de nitrógeno, hablaremos de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas.
¿Qué es un Grupo Funcional?
Hemos visto que los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por átomos de otro metal o por un agrupamiento de átomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas.
Pues bien, a ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional.
Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de compuestos orgánicos.
Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo poseen; es decir, determina su función química.
Entonces, se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional.
Los principales grupos funcionales son los siguientes:
- Grupo hidroxilo (– OH): Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo).
- Grupo alcoxi (R – O – R): Grupo funcional del tipo R-O-R’, en donde R y R’ son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres (enlace sencillo).
- Grupo carbonilo (>C=O): Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas. En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la cadena. En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia.
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno.
El alcohol más simple, metanol (alcohol metílico), tiene la fórmula CH4O y la estructura CH3–O–H. El grupo funcional del alcohol es el grupo OH (grupo hidroxilo).
Los alcoholes se nombran tomando el nombre del alcano, agregándole la terminación «ol». Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
Propiedades físicas: Presentan punto de ebullición altos, ya que por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes. En los alcoholes el punto de ebullición, punto de fusión y la densidad aumentan con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Respecto a la solubilidad, los alcoholes, metanol, etanol y propanol, son muy solubles en H2O, mientras que a partir del butanol su solubilidad disminuye; es decir, a medida que va aumentando la cadena carbonada, va disminuyendo su polaridad y por consiguiente su solubilidad. La alta solubilidad de los primeros tres alcoholes se debe a la gran facilidad para formar enlaces puentes de hidrógeno entre las moléculas del H2O y del alcohol. La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones.
Propiedades químicas: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de -OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes.
Cetonas
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo.
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono.
Propiedades físicas: La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los puntos de ebullición son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
Propiedades químicas: Se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo.