Hidrocarburos: Prefijos y Radicales

Tabla de Prefijos según el Número de Carbonos

Los prefijos indican el número de átomos de carbono en la cadena principal del hidrocarburo:

• met- (1 carbono)
• et- (2 carbonos)
• prop- (3 carbonos)
• but- (4 carbonos)
• pent- (5 carbonos)
• hex- (6 carbonos)
• hep- (7 carbonos)
• oct- (8 carbonos)
• non- (9 carbonos)
• dec- (10 carbonos)

Tabla de Radicales Comunes

Los radicales son grupos de átomos que se unen a la cadena principal. Aquí se presentan algunos ejemplos:

• Metilo (CH₃-)
• Etilo (CH₃-CH₂-)
• Propilo (CH₃-CH₂-CH₂-)
• Butilo (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-)
• Pentilo (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-)
• Isopropilo (CH₃-CH-CH₃)
• Isobutilo (CH₃-CH(CH₃)-CH₂-)
• Isopentilo (CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-)

Reglas de Nomenclatura

• Se comienza a contar los carbonos por los más cercanos a un radical.
• Siempre se elige la cadena más larga como la principal.
• -ano: indica un enlace simple (alcanos).
• -eno: indica un doble enlace (alquenos).
• -ino: indica un triple enlace (alquinos).
• Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los triples enlaces.
• Si hay dos o más dobles/triples enlaces o radicales, se utiliza el prefijo di-, tri-, etc., y se indica la posición de cada uno en la cadena.
• Si dos radicales iguales se repiten en un mismo carbono, se indica su posición con números repetidos, por ejemplo, 2,2-dimetil.

Radicales con Dobles Enlaces

• Etenilo o vinilo (CH₂=CH-)
• 2-propenilo o alilo (CH₂=CH-CH₂-)
• 1-propenilo o crotilo (CH₃-CH=CH-)

Ejemplos de Nomenclatura

Alcanos

• 3,4-dimetil-hexano
• 5-etil-2,2,3,7,7-pentametil-nonano

Alquenos

• buta-1,3-dieno
• 3-vinil-1,3,5-hexatrieno

Alquinos

• 3-etil-4-propil-8-isopropildeca-1,5-dien-9-ino

Hidrocarburos Cíclicos

Se siguen los mismos criterios que para los hidrocarburos de cadena abierta, pero se antepone la palabra ciclo- al nombre del hidrocarburo. Los carbonos se numeran comenzando por el radical. Si solo hay un radical, no es necesario indicar su posición.

Ejemplos:

• 1-etil-3-metil-ciclopentano
• Metil-ciclopentano
• 3-metil-ciclobuteno

Hidrocarburos Aromáticos

Benceno y fenilo (fenilo es el benceno como sustituyente)

Tolueno (benceno con CH₃)

Si hay dos sustituyentes en el anillo bencénico, se indica su posición relativa con los prefijos:

• orto- (1,2)
• meta- (1,3)
• para- (1,4)

Ejemplo: 1,2-dimetil-benceno (orto-dimetilbenceno)

Halogenuros de Alquilo

Son compuestos donde uno o varios átomos de hidrógeno han sido sustituidos por halógenos (F, Cl, Br, I). Ejemplo: 1,3,5-tricloro-benceno

Grupos Funcionales

Alcoholes

Poseen el grupo -OH (hidroxilo). Se nombran con el sufijo -ol. Ejemplo: CH₃OH (metanol). Si hay varios grupos -OH, se usan los prefijos di-, tri-, etc. Ejemplo: CH₂OH-CHOH-CH₂-CH₃ (1,2-butanodiol). Si el grupo -OH actúa como sustituyente, se usa el prefijo hidroxi-.

Éteres

Se forman por la unión de dos hidrocarburos a través de un átomo de oxígeno (R-O-R’). Se nombran los dos radicales por orden alfabético seguidos de la palabra éter. También se puede nombrar el radical más sencillo seguido de -oxi y luego el hidrocarburo más complejo. Si los dos radicales son iguales, se puede usar el prefijo di-. Ejemplo: metoxipropano o metil-propil-éter.

Aldehídos

Poseen el grupo carbonilo en un extremo de la cadena (-CHO). Se nombran con el sufijo -al. Si hay dos grupos carbonilo en los extremos, se usa el sufijo -dial. Ejemplo: CHO-CH₂-CH₂-CHO (butanodial).

Cetonas

Poseen el grupo carbonilo en una posición intermedia (R-CO-R’). Se nombran con el sufijo -ona. Si hay varios grupos carbonilo, se usan los prefijos di-, tri-, etc., indicando sus posiciones. Ejemplo: CH₃-CO-CO-CH₂-CH₃ (2,3-pentanodiona).

Ácidos Carboxílicos

Poseen el grupo carboxilo (-COOH). Se nombran con el sufijo -oico anteponiendo la palabra ácido. Si hay dos grupos carboxilo, se usa el sufijo -dioico. Ejemplo: COOH-CH₂-COOH (ácido propanodioico).

Ésteres

Poseen el grupo R-COO-R’. Se nombran como -ato de -ilo, donde la primera parte corresponde al ácido del que proviene y la segunda al alcohol. Ejemplo: CH₃-CH₂-COOCH₂-CH₃ (propanoato de etilo).

Aminas

Pueden ser primarias (R-NH₂), secundarias (R-NH-R’) o terciarias (R-N(R’)-R»). Se nombran los radicales por orden alfabético seguidos de la palabra amina. Si hay radicales repetidos, se usan los prefijos di-, tri-. Ejemplo: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NH-CH₃ (butil-metil-amina).

Amidas

Poseen el grupo -CONH₂. Se nombran con el sufijo -amida. Ejemplo: CH₃-CONH₂ (etanamida).

Orden de Preferencia de Grupos Funcionales

Cuando hay varios grupos funcionales en una molécula, se establece un orden de preferencia para nombrarlos. El grupo con mayor preferencia se nombra como sufijo, y los demás como sustituyentes. El orden de preferencia, de mayor a menor, es:

1. Ácido carboxílico (carboxi-)
2. Éster (carboxilato-)
3. Amida (carbamoil-)
4. Aldehído (formil-)
5. Cetona (oxo-)
6. Alcohol (hidroxi-)
7. Amina (amino-)
8. Éter (oxi-)

Isomería

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura.

Isomería Estructural

• Isomería de cadena: Diferente distribución de los átomos de carbono en la cadena.
• Isomería de posición: Diferente posición del grupo funcional.
• Isomería de función: Diferente grupo funcional.

Estereoisomería

Isomería Geométrica (cis-trans)

Se presenta en alquenos y cicloalcanos. Los isómeros cis tienen los sustituyentes del doble enlace o del ciclo en el mismo lado, mientras que los isómeros trans los tienen en lados opuestos.

Ejemplo:

• Z-2-buteno (cis-but-2-eno)
• E-2-buteno (trans-but-2-eno)

Isomería Óptica

Se presenta en moléculas quirales, que son aquellas que no son superponibles con su imagen especular. Los isómeros ópticos desvían el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas.

Ejemplo:

• Ácido láctico (2-hidroxipropanoico)