Propiedades Químicas de Ácidos Carboxílicos, Amidas y Ésteres

Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen un grupo carboxilo (-COOH). Poseen puntos de ebullición superiores a los alcoholes, cetonas o aldehídos de peso molecular semejante.

Ejemplos de Ácidos Carboxílicos y sus Aplicaciones

1. Ácido fórmico (HCOOH): Presente en las hormigas como feromona de alarma y en algunas plantas. Es un componente irritante en las picaduras de hormigas y abejas, así como en las ortigas.
2. Ácido acético (CH3COOH): Se produce por oxidación enzimática del etanol mediante bacterias Acetobacter. Tanto el ácido como su anhídrido son productos industriales importantes, utilizados en la fabricación de monómeros para polimerización (como el acetato de vinilo), en la industria farmacéutica y en la producción de colorantes y pesticidas.
3. Sales de sodio y calcio del ácido propiónico: Se emplean como conservantes de alimentos.
4. Ácido benzoico: Se utiliza como plastificante y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se usa como conservante en la industria alimentaria (jugos, refrescos, mermeladas, etc.).

Adición Nucleofílica – Eliminación

El mecanismo de reacción de un ácido carboxílico o un derivado se denomina adición-eliminación, ya que consta de estas dos etapas. Primero ocurre la adición y luego la eliminación. Un ejemplo es la síntesis de ésteres, donde los ácidos carboxílicos reaccionan en reacciones de esterificación.

Esterificación de Fischer

La esterificación de Fischer es la formación de un éster en medio ácido, con exceso de alcohol y en ausencia de agua. Un éster puede convertirse en ácido carboxílico en medio ácido, en presencia de un exceso de agua.

Reacciones de Oxidación de Alcoholes

1. Alcoholes primarios: Se oxidan a ácidos carboxílicos, pasando por un aldehído como intermediario. La oxidación implica la pérdida de hidrógeno y la ganancia de oxígeno.
2. Alcoholes secundarios: Se oxidan a cetonas.
3. Alcoholes terciarios: No se oxidan.

Reacciones de Ácidos Carboxílicos

1. Formación de ésteres y amidas:
   • Esterificación: Reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol, con eliminación de agua. Catalizada por ácidos minerales.
   • Formación de amidas: Reacción entre un ácido carboxílico y una amina primaria o secundaria, con eliminación de agua.

Propiedades Químicas de las Amidas

Hidrólisis ácida: Las amidas primarias producen un ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el ácido correspondiente y una sal de amonio cuaternario.

Principales Reacciones de las Amidas

• Hidrólisis ácida o básica: En medio básico, la amida forma un carboxilato de metal; en medio ácido, forma un ácido carboxílico.
• Deshidratación: Con deshidratantes como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo, se produce un nitrilo.
• Reducción: Con hidruro de litio y aluminio, las amidas se reducen a aminas.
• Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico, se obtiene una amina con un carbono menos en su cadena principal.

Propiedades Químicas de los Ésteres

• Hidrólisis ácida: Reacción inversa a la esterificación, produciendo el ácido carboxílico y el alcohol respectivo.
• Hidrólisis alcalina (saponificación): Reacción entre un éster y un hidróxido de sodio o potasio, formando una sal de carboxilato de sodio o potasio y el alcohol correspondiente.
• Reacción con amoníaco: Produce amidas primarias y el alcohol del éster.
• Reducción: Los ésteres son resistentes a la reducción. Se pueden reducir a los alcoholes respectivos utilizando hidruro de aluminio y litio.