Introducción a la Química Orgánica

Origen de la Vida

Hipótesis de Oparin-Haldane (Apoyada por Stanley Miller en los años 50): Después del Big Bang, la Tierra era tan caliente y lluviosa que disolvía todos los químicos necesarios para crear los aminoácidos.

Panspermia: La vida llegó en asteroides y comenzó a evolucionar en la Tierra.

Creacionismo: La vida fue creada por un dios.

El Carbono: La Base de la Vida

¿Por qué el carbono?: Es el único elemento capaz de enlazarse a sí mismo en millones de cadenas.

Friedrich Wöhler: Calentó cianato de potasio y obtuvo urea.

Jöns Jacob Berzelius: Hizo la teoría vitalista que decía que no se podía crear vida de un compuesto orgánico.

Teoría Estructural

Teoría Estructural (1858): August Kekulé y Archibald Couper desarrollaron la teoría de cómo se enlazaba el carbono a sí mismo, descubriendo que lo hacía de forma tetravalente y que los 4 enlaces eran iguales. La teoría estructural que ellos manejaron plantea que, cualquiera que fuese la complejidad de la molécula orgánica, cada átomo de carbono tiene siempre la valencia de 4. Así también, el hidrógeno y los halógenos tienen valencia de 1, el oxígeno y el azufre de 2, y el nitrógeno de 3.

Estructura de los Compuestos Orgánicos

Estructura de los compuestos orgánicos: C, H, O, N y otros metales.

Hibridación del Carbono

Hibridación del carbono: Movimiento de electrones apareados a orbitales vacíos.

El carbono forma una figura tetraédrica.

Isomería

Isomería: Se llaman isómeros a los compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas, pero los átomos están ordenados de distinto modo en la molécula. Según la diferente ordenación espacial de los átomos, se clasifican en varios tipos de isomería.

Tipos de Isomería

• Isomería estructural o de cadena: Los compuestos que se agrupan en esta isomería tienen el mismo número y tipo de átomos, pero el orden de distribución de la estructura es diferente.
• Isomería de posición: La isomería de posición resulta cuando el grupo funcional o sustituyente, que está presente en la estructura, va variando de posición en la cadena del compuesto.
• Isomería funcional o de grupo funcional: Aquellas moléculas que tienen la misma fórmula común, pero los átomos que participan en la estructura están arreglados en distintas formas, de tal manera que presentan distinta función química.
• Isomería geométrica: Se produce por la falta de rotación o giro de los átomos en donde los enlaces o uniones forman estructuras rígidas y distintas. (cis) Mismo lado (trans) Otro lado.

Quiralidad

Polarímetro. Resolución de racematos: Separación de cada uno de los enantiómeros que forman la mezcla racémica. (Cristalización, Microbiológico, Cromatográfico).

Teoría Vitalista: Fuerza Vital – Indispensable para la formación de los compuestos orgánicos.»No se podían preparar compuestos orgánicos fuera del organism». Friedrich Wöhler descubrió que el cianato amónico podía transformarse por calentamiento en urea.

Biomoléculas

Carbohidratos

Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos (del griego σάκχαρον que significa»azúca») son moléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno. Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional aldehído. Son la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo de energía. Otras biomoléculas energéticas son las grasas y, en menor medida, las proteínas.

Fórmula glucosa: C₆H₁₂O₆

Fructosa: C₆H₁₂O₆

Hipoglucemia, acidosis láctica y también hiperuricemia.

Proteínas

Las proteínas son macromoléculas formadas por cadenas lineales de aminoácidos. El nombre proteína proviene de la palabra griega πρώτα «prot»), que significa»lo primer» o del dios Proteo, por la cantidad de formas que pueden tomar.

Funciones de las Proteínas

• Estructural: Colágeno y queratina
• Reguladora: Insulina y hormona del crecimiento
• Transportadora: Hemoglobina
• Inmunológica: Anticuerpos
• Enzimática: Sacarasa y pepsina
• Contráctil: Actina y miosina

Estructura de las Proteínas

• Estructura primaria
• Estructura secundaria
• Estructura terciaria
• Estructura cuaternaria

Aminoácidos

Un aminoácido, como su nombre indica, es una molécula orgánica con un grupo amino (-NH₂) y un grupo carboxílico (-COOH; ácido). Los aminoácidos más frecuentes y de mayor interés son aquellos que forman parte de las proteínas.

Dos aminoácidos se combinan en una reacción de condensación que libera agua formando un enlace peptídico. Estos dos»residuo» aminoacídicos forman un dipéptido.

Estereoisómeros

Estereoisómero: Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados (los mismos enlaces entre sus átomos), pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.

Diastereómero: Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales, que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros.

Carbono asimétrico o carbono quiral: Es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro elementos diferentes.

Mezcla racémica: Es una solución que contiene cantidades iguales de dos enantiómeros y es ópticamente inactiva.

Tabla de Hibridación del Carbono

Tabla de Comparación entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

Ácidos carboxílicos: -COOH Oico

Éteres: R-O-R R-Oxi

Ácidos sulfónicos: -SO3H Sulfónico

Radicales alquino: Su nombre como radical

Anhídridos: -CO-O-CO- Anhídrido

Alquenos: Eno

Alquinos: Ino

Ésteres: -R-COOR-R Oato

Haluros de acilo: R-CO-X Oilo

Amidas: R-CO-Nh2 Amida

Nitrilos: R-CN Nitrilos

Aldehídos: R-CHO Al oxo

Cetonas: R-CO-R Ona oxo

Alcoholes: R-OH Ol hidroxi

Aminas: R-NH2 Amina amino